Sotto le mura ad ovest,  imponenti e chiuse in origine a qualunque passaggio, la via dei Cappuccini doveva dare una sensazione di grande impotenza e far sentire il paese inaccessibile. Proprio a questo dovevano servire secondo Sigismondo Pandolfo Malatesta, che così volle proteggere Gradara dalle mire di Francesco Sforza e di Federico da Montefeltro, a cui Galeazzo Malatesta l’aveva ceduta per ventimila fiorini. Nel 1446 le mura reggono per quaranta giorni agli attacchi dei due potenti eserciti, muniti di bombarde, cannoni e schioppi così che Sigismondo mantiene il possesso del castello.

 Ancora oggi una imponente rievocazione storica è organizzata nel mese di luglio per ricordare L’assedio al castello, che richiama numerosissimi visitatori.